Con el gran éxito de su segundo álbum, la controversia que rodeaba a Eminem creció aún más, especialmente cuando The Marshall Mathers LP fue nominado al Grammy como mejor disco del año.

Aunque Mathers siempre había dicho que sus letras no tenían que tomarse en serio, y que él no tenía nada en contra de los homosexuales o las mujeres, el grupo de derechos de los homosexuales GLAAD organizó un boicot contra Eminem en los Grammy. Mathers respondió a esto cantando la canción Stan en el escenario con el cantante Elton John (que es homosexual), acabando la actuación abrazando a John para demostrar que él no tenía nada en contra de los homosexuales. Aunque este gesto impactó a muchas personas, no consiguió apaciguar a todos sus críticos.

Como uno de los seis miembros del grupo de rap D12, Eminem participó en el álbum Devil's Night, lanzado en 2001. El álbum fue multiplatino. Contenía el sencillo Purple Hills. Otra canción, Blow My Buzz, formaba parte de la banda sonora de la película The Wash (2001), en la que Eminem hacía un cameo.

El tercer álbum de Eminem, The Eminem Show salió a a venta en el verano de 2002. Incluía el sencillo Without Me, aparentemente una secuela de The Real Slim Shady en el que hace comentarios despectivos sobre los grupos de chicos (boy bands), Moby, y Lynne Cheney, entre otros.

El 19 de noviembre de 2003, Eminem volvía a estar envuelto en controversia cuando una cinta de cassette fue reproducida durante una conferencia de prensa de The Source Magazine. La cinta grabada cuando Eminem tenia aproximadamente 15 años, presentaba a un joven Mathers cantando un rap freestyle (estilo libre) en el que menospreciaba a las mujeres de color, concretamente a una chica negra que lo había rechazado. En la cinta decía que —en comparación con las mujeres de piel blanca— las negras eran “estúpidas”.El 8 de diciembre de 2003, la Agencia de Seguridad Nacional admitió que había estado considerando denuncias de que Mathers había amenazado al presidente de los Estados Unidos después de que la canción no editada We As Americans se distribuyera por Internet. La letra en cuestión:

Fuck money.

I don't rap for dead presidents.

I’d rather see the president dead.

It’s never been said, but I set precedents.

Me cago en el dinero.

Yo no rapeo para presidentes muertos.

Más bien preferiría ver al presidente muerto.

Esto nunca se había dicho antes, pero yo marco precedentes.

En el 2004 Eminem volvió a participar con su grupo de rap D12 en su segundo álbum D12 World, en el cual My Band, 40 Oz. y How Come se convirtieron en unas de las canciones más populares del álbum, este álbum también fue dedicado a Bugz, miembro del grupo el cual murió en 1999 con la canción Good Die Young la cual es una de las razones por la cual él vendió más de 500.000 copias en su primera semana.

El 12 de noviembre de 2004 Eminem sacó su cuarto álbum titulado Encore. Aunque no fue tan exitoso como The Marshall Mathers LP y The Eminem Show, éste también generó controversia.