Cuando se unió a Interscope, Eminem lanzó The Slim Shady LP,que fue el CD más exitoso de todos (según una votación de Detroit), siendo triple platino. Con el enorme éxito del álbum vino la controversia por muchas de sus letras. En la canción 97 Bonnie and Clyde, Eminem describe un viaje con su hija pequeña, llevando los cuerpos de su mujer, su amante y su hijo. Otra canción, Guilty Conscience termina con Eminem y Dr. Dre alentando a un hombre a asesinar a su mujer y su amante. Además Eminem participa en el segundo álbum póstumo de The Notorious B.I.G., Born Again con el tema Dead Wrong que fue lanzado como segundo sencillo.

The Marshall Mathers LP se lanzó en mayo de 2000, y rápidamente vendió 2,5 millones de copias. El primer sencillo del álbum, The Real Slim Shady, produjo un poco de repelo al decir ciertas cosas y lanzar rumores reales sobre algunos famosos. En la canción, Eminem dice, entre otras cosas, que Christina Aguilera tuvo sexo oral con Fred Durst (de Limp Bizkit) y Carson Daly (de MTV TRL). En el tercer sencillo, Stan (usa la canción original de Dido, Thank You), Eminem contaba la historia de un fan tan obsesionado con él que termina suicidándose debido a que no recibía respuesta a las constantes cartas que le enviaba.